Tom è affascinante, ricco e occupato a sciupar femmine, nel rispetto delle regole che si è autoimposto, per cui non si accompagna mai due volte alla settimana con la stessa donna e non richiama mai una nuova conoscenza nelle prime 24 ore. La verità è che non si è mai innamorato e non contempla il matrimonio. Il suo unico punto di riferimento è la migliore amica Hannah, da dieci anni porto di dolcezza e comprensione.