Nato e cresciuto a Boston Jimmy Bulger è un criminale di zona, ha una gang, è rispettato e amato dai locali, specialmente da John Connolly, ora diventato agente dell'FBI che con i Bulger (Jimmy e suo fratello Bill, il senatore) è cresciuto. Proprio John Connolly propone a Jimmy di diventare suo informatore, così da poter fare carriera e in cambio gli consentirà di agire indisturbato.