Dopo la morte di suo padre, Sal Paradise (Sam Riley), un giovane scrittore di New York, incontra Dean Moriarty (Garrett Hedlund), un giovane ribelle e pericolosamente seducente. Si “trovano” immediatamente e decisi a non rimanere bloccati in una vita mediocre, Sal e Dean si mettono in strada. Con grande sete di libertà, esplorano il mondo e viaggiano per incontrare altre persone e trovare loro stessi.